El 31 de julio del 2002, en el año de su centenario, Olimpia conquistaba América por tercera vez en su historia, al ganar la Copa Libertadores. Aquella noche en São Paulo, en el segundo partido final, vencía 2-1 a São Caetano en tiempo normal y luego 4-2 en la tanda de los penales.
El camino del "Franjeado" comenzaba el 21 de febrero al derrotar en Asunción al Once Caldas colombiano por 3-2. Luego viajaría a la capital chilena en donde volvería a lograr la victoria, esta vez de 1-0, frente a la Universidad Católica de aquel país. Olimpia terminaría la primera vuelta sacando un empate sin goles ante el popular Flamengo, en Río de Janeiro.
En la ronda de revanchas, comenzaría cayendo en Manizales frente al Once Caldas por la cuenta de 1-2, lo que obligaba a sacar un buen resultado como local. Sin embargo, en dicho encuentro, el equipo de la "franja negra" no pasó del empate frente a la U. Católica, lo cual condicionaba hasta ese momento su clasificación. Pero, el 10 de abril, conseguiría derrotar al Flamengo de Brasil por 2-0 en el Defensores del Chaco, con goles de Gastón Córdoba y Richart Báez. De esa forma, Olimpia accedía a la fase de Octavos de final en la primera posición del Grupo 8.
Ya instalado ahí, el "Franjeado" viajaba al "Desierto de Calama" para enfrentarse al Cobreloa chileno. A poco de finalizar la primera fracción del partido que se encontraba igualado 1-1, el árbitro del partido, el argentino Ángel Sánchez, sufría una grave agresión por parte de un hincha de la parcialidad local por medio de un proyectil lanzado desde la tribuna, el cual impactó de lleno en su cabeza. Este incidente provocó la suspensión inmediata del encuentro, hecho que derivó en la decisión de la CONMEBOL de tomar las medidas correspondientes según lo estipulado en las reglas de competición para este tipo de casos, concediéndose a Olimpia un resultado final de 2-0 a su favor. En Asunción, el "Rey de Copas" ratificaba su acceso a la siguiente fase con otro triunfo, en esta ocasión por 2-1.
En cuartos de final, le esperaba un "viejo conocido" en estas lides internacionales, con el cual reeditaría un verdadero clásico sudamericano, tras haberse visto las caras en el transcurso del tiempo en otras tantas oportunidades: el equipo argentino Boca Juniors. En la mítica Bombonera de Buenos Aires (mismo escenario en donde el "Decano" había conquistado su 1° Copa Libertadores de América, en 1979), el resultado arrojaría un empate de 1-1. Carlos Tévez se encargaría de abrir el tanteador a favor del equipo argentino, mientras que el defensor auriazul, Cristian Traverso, marcaría en contra de su valla para la igualdad a favor de Olimpia.
En la revancha disputada en Asunción, tras un primer tiempo ampliamente dominado por Olimpia creando numerosas situaciones de gol, Néstor Isasi anotaba desde un lejano tiro libre directo para darle a su equipo el gol de la victoria que lo depositaba una vez más en unas semifinales de Copa Libertadores (su undécima presencia en esta fase en la historia del certamen continental). Con este resultado, Olimpia confirmaba el "mote" de "verdugo de Boca", pues también se había encargado de eliminarlo de otras dos ediciones anteriores del mismo torneo: en la ya mencionada final de 1979 y en la de octavos de final de 1989. Curiosamente, al igual que como ya había sucedido en 1979, Boca Juniors llegaba al duelo como vigente bicampéon del torneo.
En semifinales, el equipo paraguayo se medía, en un choque de bicampeones de América, al Grêmio de Porto Alegre. En la ida disputada en suelo guaraní, Olimpia derrotaría al cuadro brasileño por 3-2. Los goles del conjunto ganador fueron marcados por Sergio Órteman, en dos ocasiones, y el restante por obra de Miguel Ángel "Peque" Benítez. En el juego de vuelta, en un partido trabado sin muchas ocasiones de gol, Grêmio vencería por 1-0, forzando la definición a través de una tanda de tiros penales, en la cual los olimpistas derrotarían al equipo brasileño por 5-4, anotando el último penal el mediocampista Juan Carlos "Choco" Franco. De esta manera, Olimpia regresaba a una final internacional, desde 1992, año en que dirimió ante el Atlético Mineiro el título de la extinta Copa Conmebol.
En la gran final, el "Decano" caía sorpresivamente por 1-0 en condición de local frente al sorprendente brasileño São Caetano, el cual se había erigido como uno de los tres equipos más fuertes del Brasil de aquellos años, obteniendo dos subcampeonatos del prestigioso Campeonato Brasileño de Serie A más conocido como Brasileirão, en los años 2000 y 2001, y el Campeonato Paulista de 2004.
Pero en la revancha, por medio de una reacción con ribetes épicos, Olimpia daría vuelta la historia, primero venciendo por 2-1 durante el tiempo reglamentario de 90 minutos, con goles de Gastón Córdoba y Richart Báez, para obligar más tarde a una nueva definición de tiros desde el punto penal, en la cual otra vez saldría vencedor el equipo franjeado, en este caso por 4-2, tras la conversión en gol del último remate ejecutado por Mauro Caballero, conquistando así su 3° Copa Libertadores de América, la 7° estrella internacional hasta entonces sumando todas las competiciones.
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